从那以后，母亲的嗓子便没有好起来，她开始打零工挣钱养家，家里的生活条件更差了。有空的时候母亲也会教卓别林兄弟两个唱歌和表演，卓别林模仿能力特别强，一学就会。为了帮助母亲减轻负担，卓别林经常到街上卖艺挣一些钱。7岁的时候卓别林上学了，他知道家里穷，读书机会来之不易，学习特别努力。他的成绩很好，还擅长朗诵，老师们非常喜欢这个聪明好学的孩子。但由于家里没钱，卓别林只上了一年学。8岁的时候，他便辍学四处找活干，他在杂货店做过小伙计，在有钱人家当过佣人，在印刷厂当过学徒，还自己贩卖过小玩具。小小年纪卓别林便饱尝了人间的辛酸，看尽了人世的苍凉。但这样的经历也为他日后的创作积累了大量的素材。
10岁的时候，卓别林到当地一个比较著名的戏班当学徒。这里的老板特别严厉，他规定戏班里的孩子必须每天都要练木屐舞。卓别林一点也不喜欢跳这样的舞蹈，他倒是对丑角表演特别感兴趣。他爱看戏班里的丑角演出，还经常向他们请教。有时在街上看到丑角在卖艺他都要观摩半天。时间长了，他积累了许多丑角表演经验。有一年圣诞节，法国著名的丑角明星马塞林来到这家戏班和他们同台表演。马塞林的节目中需要一个配角，由于马塞林的名气太大，当时这个戏班中演丑角的人都不太敢演这个角色。这对于卓别林来说正是一个好机会。他自告奋勇向老板要求演这个角色，老板看他平常的表演天赋不错，便答应了。这次演出他和马塞林配合得相当默契，表演得十分成功。